กลับมาอีกครั้งกับกิจกรรมใหญ่สุดท้ายของปี ๒๕๖๘ กิจกรรมเดิน-วิ่ง “ปิ่นหทัย รัน CONNECT & FUN” จุดเชื่อมใจชาว ต.อ. ทุกรุ่น จัดขึ้นในวันอาทิตย์ที่ ๑๕ มิถุนายน ๒๕๖๘ ตั้งแต่เวลา ๐๕.๐๐น. – ๑๐.๐๐ น. ณ สนามฟุตบอล โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา โดยมีวัตถุประสงค์เพื่อส่งเสริมสุขภาพและอุปนิสัยการออกกำลังกาย สานสัมพันธ์พี่น้องนักเรียนเก่า นักเรียนปัจจุบัน คณาจารย์ รวมถึงประชาชนทั่วไป ความพิเศษของของปีนี้ คือการฟื้นตำนานการวิ่ง ๓ สระน้ำในอดีต โดยปีนี้จะวิ่งผ่าน1สระน้ำในโรงเรียน และอีก ๒ สระในจุฬาซึ่งกิจกรรมที่เกิดขึ้นในวันนั้นจะมีตั้งแต่การเดินระยะ ๘๗ ก้าวสำหรับอาจารย์อาวุโส ควบคู่ไปกับการวิ่ง Fun Run ระยะทาง ๕ กิโลเมตร

นอกจากนั้นในปีนี้ นับเป็นครั้งแรกที่กิจกรรม “ปิ่นหทัย รัน” ได้ขยายความสุขไปยังต่างจังหวัด ในรูปแบบการวิ่ง City Run ในอุทยานสวรรค์ อำเภอเมือง จังหวัดนครวรรค์ ระยะทาง ๕ กิโลเมตร เพื่อให้ชาว ต.อ. ที่รักการวิ่งสนามต่างจังหวัดได้เชื่อมสัมพันธ์กับพี่ ๆ น้อง ๆ ที่นครสวรรค์และจังหวัดใกล้เคียง และอีกหนึ่งไฮไลต์สำคัญคือ กิจกรรมวิ่ง Virtual Run สะสมระยะทาง ๘๗ กิโลเมตร ภายในเวลา ๘๗ วัน ที่เปิดโอกาสให้ชาว ต.อ. ทุกรุ่นไม่ว่าจะอยู่ที่ไหนทั่วโลกสามารถมีส่วนร่วมได้ โดยคุณเหมือนตะวัน อาศรัยราษฎร์ (ต.อ.รุ่น ๔๗) นักวิ่งมาราธอนหญิงไทยระดับโลก จะร่วมกิจกรรม Virtual Run จากประเทศจีน เพื่อส่งต่อพลังแห่งการออกกำลังให้กับทุกคนอีกด้วย