สภาจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยได้ลงมติให้จัดตั้ง “โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัย” เมื่อวันที่ ๓ มกราคม พ.ศ. ๒๔๘๐ โดยสภามหาวิทยาลัยประชุมในตึกอักษรศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย จึงถือว่าวันนั้นเป็นวันก่อตั้งของโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา
เมื่อวันที่ ๓ มกราคม ๒๕๕๗ โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา ได้จัดพิธีทำบุญ วันเกิดโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา และในโอกาสวันขึ้นปีใหม่ โดยช่วงเช้า ๗ นาฬิกา มีพิธีทำบุญตักบาตร และถวายภัตตาหาร ต่อมา ณ หอประชุมโรงเรียนมีพิธีต่างๆ พิธีทำบุญสวดมนต์ พิธีสดุดี ฯพณฯ ศ.ม.ล.ปิ่น มาลากุล พิธีแสดงกตเวทิตาต่ออดีตผู้อำนวยการ และครูอาวุโส และพิธีรับเข็มประทานเชิดชูเกียรติจากสมเด็จพระญาณสังวร สมเด็จพระสังฆราช จากนั้นร่วมรับประทาอาหารกลางวัน และชมการแสดงของนักเรียน ณ ห้องเกียรติยศ
งานวันเกิด ร.ร. ได้มอบหนังสือ กล้าที่จะสอน (The Courage to Teach:Exporing The Inner Landscape of a Teacher’s Life)
ผู้แต่ง: ปาร์กเกอร์ เจ. ปาล์มเมอร์
ผู้แปล: เพ็ญนภา หงส์ทอง และ ณัฐฬส วังวิญญู
ให้อาจารย์อาวุโสและอาจารย์ปัจจุบันทุกท่าน จำนวน 300 เล่ม
— การพัฒนาการศึกษาในระบบคือการพัฒนาปฏิสัมพันธ์ระหว่างผู้เรียนและผู้สอน ซึ่งคุณค่าและจิตวิญญาณของความเป็นครูคือรากฐานของการปฏิรูปการศึกษาที่แท้จริง